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`!Bis(2-methoxyethyl)ether`!, häufig als `!Diglyme`! (von `!Digly`!coldi`!me`!thylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches `F33f`_`[Lösungsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lösungsmittel]`_`f. Es ist ein Ether von `F33f`_`[Diethylenglykol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diethylenglykol]`_`f.

>>Contents

• `F0af`_`[Darstellung und Gewinnung`#darstellung-und-gewinnung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Physikalische Eigenschaften`#physikalische-eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Chemische Eigenschaften`#chemische-eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitstechnische Kenngrößen`#sicherheitstechnische-kenngr-en]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen`#sicherheitshinweise-und-gesetzliche-regelungen]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

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>>Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von `F33f`_`[Ethylenoxid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethylenoxid]`_`f mit `F33f`_`[Dimethylether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dimethylether]`_`f. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die `F33f`_`[Williamson-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Williamson-Ethersynthese]`_`f von `F33f`_`[Diethylenglycolmonomethylether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diethylenglycolmonomethylether]`_`f mit `F33f`_`[Methylchlorid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Methylchlorid]`_`f.`:cite-ref-roempp-7-0[`F5bf`_`[7`#cite-note-roempp-7]`_`f]

>>Eigenschaften

>>>Physikalische Eigenschaften

Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei `F33f`_`[Normaldruck`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Normaldruck]`_`f bei 162 °C siedet.`:cite-ref-wallace-8-0[`F5bf`_`[8`#cite-note-wallace-8]`_`f] Die molare `F33f`_`[Verdampfungsenthalpie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verdampfungsenthalpie]`_`f beträgt 45,4 kJ·mol−1.`:cite-ref-li-9-0[`F5bf`_`[9`#cite-note-li-9]`_`f] Die `F33f`_`[Dampfdruckfunktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dampfdruck]`_`f ergibt sich nach `F33f`_`[Antoine`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antoine-Gleichung]`_`f entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.`:cite-ref-10[`F5bf`_`[10`#cite-note-10]`_`f] Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare `F33f`_`[Schmelzenthalpie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schmelzenthalpie]`_`f 17,78 kJ·mol−1 beträgt.`:cite-ref-domalski-11-0[`F5bf`_`[11`#cite-note-domalski-11]`_`f] Die `F33f`_`[Wärmekapazität`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wärmekapazität]`_`f beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol−1·K−1 bzw. 2,08 J·g−1·K−1.`:cite-ref-villamanan-12-0[`F5bf`_`[12`#cite-note-villamanan-12]`_`f] Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und `F33f`_`[Diethylether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diethylether]`_`f.

>>>Chemische Eigenschaften

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.`:cite-ref-roempp-7-1[`F5bf`_`[7`#cite-note-roempp-7]`_`f]

>>>Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen `F33f`_`[Flammpunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Flammpunkt]`_`f von 51 °C.`:cite-ref-gestis-1-13[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Der `F33f`_`[Explosionsbereich`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgrenze]`_`f liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).`:cite-ref-gestis-1-14[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.`:cite-ref-gestis-1-15[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Die `F33f`_`[Zündtemperatur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Zündtemperatur]`_`f beträgt 190 °C.`:cite-ref-gestis-1-16[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f] Der Stoff fällt somit in die `F33f`_`[Temperaturklasse`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Temperaturklasse]`_`f T4.

>>Verwendung

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu `F33f`_`[chelatisieren`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chelatkomplexe]`_`f, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise `F33f`_`[Grignard-Reaktionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Grignard-Reaktion]`_`f schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.`:cite-ref-gestis-1-17[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f]

>>Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als `F33f`_`[reproduktionstoxisch`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Teratogen]`_`f (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (`F33f`_`[Substance of very high concern`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=SVHC]`_`f, SVHC) aufgenommen.`:cite-ref-svhc-100-003-568-4-1[`F5bf`_`[4`#cite-note-svhc-100-003-568-4]`_`f] Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das `F33f`_`[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verzeichnis_der_zulassungspflichtigen_Stoffe_nach_Anhang_XIV_der_REACH-Verordnung]`_`f mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.`:cite-ref-zulassungspflicht-100-003-568-5-1[`F5bf`_`[5`#cite-note-zulassungspflicht-100-003-568-5]`_`f]`:cite-ref-verordnung-eu-nr-895-2014-13-0[`F5bf`_`[13`#cite-note-verordnung-eu-nr-895-2014-13]`_`f]

>>Einzelnachweise

`:cite-note-gestis-1`!1.`! Eintrag zu Diglykoldimethylether in der `F33f`_`[GESTIS-Stoffdatenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=GESTIS-Stoffdatenbank]`_`f des `F33f`_`[IFA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Institut_für_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung]`_`f, abgerufen am 22. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)

`:cite-note-crc90-3-168-2`!1.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Physical Constants of Organic Compounds`*, S. 3-168.

`:cite-note-clp-100-003-568-3`!2.`! Eintrag zu Bis(2-methoxyethyl) ether in der Datenbank `*ECHA CHEM`* der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. `F33f`_`[Inverkehrbringer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)]`_`f können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

`:cite-note-svhc-100-003-568-4`!4.`! Eintrag in der `F33f`_`[SVHC-Liste`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe]`_`f der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f, abgerufen am 25. September 2014.

`:cite-note-zulassungspflicht-100-003-568-5`!5.`! Eintrag im `F33f`_`[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verzeichnis_der_zulassungspflichtigen_Stoffe_nach_Anhang_XIV_der_REACH-Verordnung]`_`f der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f, abgerufen am 25. September 2014.

`:cite-note-6`!3.`! `F33f`_`[Schweizerische Unfallversicherungsanstalt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt]`_`f (Suva): `*Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte`* (Suche nach `*111-96-6`* bzw. `*Bis(2-methoxyethyl)ether`*), abgerufen am 2. November 2015.

`:cite-note-roempp-7`!7.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-roempp-7-0]`_`f Eintrag zu `*Diethylenglycol-dimethylether`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.

`:cite-note-wallace-8`!8.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-wallace-8-0]`_`f Wallace, W.J.; Mathews, A.L.: `*Density, Refractive Indices, Molar Refractions, and Viscosities of Diethylene Glycol Dimethyl Ether-Water Solutions at 25 C`* in `F33f`_`[J. Chem. Eng. Data`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=J._Chem._Eng._Data]`_`f 9 (1964) 267–268.

`:cite-note-li-9`!9.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-li-9-0]`_`f Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: `*Measurements on Vapor Pressure and Thermal Conductivity for Pseudo-binary Systems of a Hydrocarbon Fuel with Ethylene and Diethylene Glycol Dimethyl Ethers`* in `F33f`_`[Energy & Fuels`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Energy_&_Fuels]`_`f 23 (2009) 794–798, doi:10.1021/ef8007163.

`:cite-note-10`!10.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-10]`_`f Stull, D.R.: `*Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds`* in `F33f`_`[Ind. Eng. Chem.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ind._Eng._Chem.]`_`f 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

`:cite-note-domalski-11`!11.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-domalski-11-0]`_`f Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: `*Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III`* in `F33f`_`[J. Phys. Chem. Ref. Data`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=J._Phys._Chem._Ref._Data]`_`f 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.

`:cite-note-villamanan-12`!12.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-villamanan-12-0]`_`f Villamanan, M.A.; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: `*Thermochemical behavior of mixtures of n-alcohol + aliphatic ether: heat capacities and volumes at 298.15 K`* in `F33f`_`[Thermochim. Acta`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Thermochim._Acta]`_`f 52 (1982) 279–283.

`:cite-note-verordnung-eu-nr-895-2014-13`!13.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-verordnung-eu-nr-895-2014-13-0]`_`f Verordnung (EU) Nr. 895/2014

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